moea_joint_essay
109年
[化學] 分析化學、儀器分析
第 一 題
📖 題組:
請回答下列有關紅外線光譜之問題:(共 2 題,共 20 分)
請回答下列有關紅外線光譜之問題:(共 2 題,共 20 分)
📝 此題為申論題,共 2 小題
小題 (一)
請將下列化合物之紅外線吸收波數由大至小依序排列。(5 分)
O=CH-R (醛) 、 O=C(OH)-R (酸) 、 O=C(Cl)-R (醯氯) 、 O=C(NH2)-R (醯胺) 、 O=C(R')-R (酮) 、 O=C(OR')-R (酯)
O=CH-R (醛) 、 O=C(OH)-R (酸) 、 O=C(Cl)-R (醯氯) 、 O=C(NH2)-R (醯胺) 、 O=C(R')-R (酮) 、 O=C(OR')-R (酯)
思路引導 VIP
評估羰基(C=O)的紅外線吸收波數。主要受誘導效應(拉電子)與共振效應(推電子)影響。拉電子增強C=O雙鍵性質(波數上升),推電子減弱C=O雙鍵性質(波數下降)。醯氯 > 酯 > 醛 > 酮 > 羧酸 > 醯胺。
小題 (二)
請由【圖 1】C8H9NO2之紅外線光譜圖,推估其化合物之結構式為何?(15 分)
思路引導 VIP
先計算不飽和度(DoU)以判斷可能包含的環或雙鍵。接著由圖譜找特徵吸收峰(3300-3400的雙峰代表-NH2,1700強峰代表C=O,1600/1500代表苯環)。組合官能基推導出結構式。