moea_joint_essay
109年
[化學] 分析化學、儀器分析
第 二 題
📖 題組：
請回答下列有關紅外線光譜之問題：（共 2 題，共 20 分）
請回答下列有關紅外線光譜之問題：（共 2 題，共 20 分）
📝 此題為申論題，共 2 小題
小題 (二)
請由【圖 1】C8H9NO2之紅外線光譜圖，推估其化合物之結構式為何？（15 分）
思路引導 VIP
先計算不飽和度(DoU)以判斷可能包含的環或雙鍵。接著由圖譜找特徵吸收峰(3300-3400的雙峰代表-NH2，1700強峰代表C=O，1600/1500代表苯環)。組合官能基推導出結構式。
小題 (一)
請將下列化合物之紅外線吸收波數由大至小依序排列。（5 分）
O=CH-R (醛) 、 O=C(OH)-R (酸) 、 O=C(Cl)-R (醯氯) 、 O=C(NH2)-R (醯胺) 、 O=C(R')-R (酮) 、 O=C(OR')-R (酯)
O=CH-R (醛) 、 O=C(OH)-R (酸) 、 O=C(Cl)-R (醯氯) 、 O=C(NH2)-R (醯胺) 、 O=C(R')-R (酮) 、 O=C(OR')-R (酯)
思路引導 VIP
評估羰基(C=O)的紅外線吸收波數。主要受誘導效應(拉電子)與共振效應(推電子)影響。拉電子增強C=O雙鍵性質(波數上升)，推電子減弱C=O雙鍵性質(波數下降)。醯氯 > 酯 > 醛 > 酮 > 羧酸 > 醯胺。
IR 光譜結構判讀
💡 利用不飽和度結合 IR 特徵峰位，循序推導有機分子官能基與結構。
🔗 IR 結構推導標準程序
- 1 計算 DoU — 確認分子中環與雙鍵的總數，鎖定核心骨架。
- 2 識別官能基 — 檢視 3300 (NH/OH) 與 1700 (C=O) 特徵峰。
- 3 確認指紋區 — 利用 1100-1300 區間確認 C-O 鍵等細部特徵。
- 4 組合拼圖 — 將各片段依原子價數拼湊，得出最終合理結構。
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🔄 延伸學習：延伸學習：可進一步練習對位 (para) 取代在 IR 指紋區的特徵吸收波數。
