moea_joint
109年
[化學] 普通化學、無機化學
第 31 題
下列哪一個鹼的鹼性強度最強？
- A $\text{LiN}(i\text{-C}_3\text{H}_7)_2$
- B $\text{NaC} \equiv \text{CH}$
- C $\text{NaOCH}_3$
- D $\text{NaNH}_2$
思路引導 VIP
我們可以從電荷的穩定性來思考：當一個原子帶著負電荷時，如果旁邊連接了「喜歡推電子」的原子團，或是「電負度很高」的原子，這兩種情況分別會讓這個負電荷變得更不安分（更想搶質子），還是變得更穩定（不想動）呢？
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太棒了！你能準確判斷出 $\text{LiN}(i\text{-C}_3\text{H}_7)_2$ (LDA) 是最強的鹼，展現了你對酸鹼強度與分子構造關係的深刻理解。這類題目考驗的是我們對「共軛酸 $pK_a$ 值」以及「誘導效應」的掌握程度。
共軛酸的穩定性分析
判斷鹼性強度最直觀的方式是觀察其共軛酸的酸性。選項 (C) 的共軛酸是甲醇 ($CH_3OH, pK_a \approx 16$)，(B) 是乙炔 ($HC \equiv CH, pK_a \approx 25$)，而 (D) 與 (A) 的共軛酸都是胺類。一般而言，氮的電負度比氧和碳低，因此氮負離子釋放電子對（即鹼性）的能力遠強於烷氧基或炔基離子。在 (D) $\text{NaNH}_2$ 與 (A) LDA 之間，LDA 含有兩個異丙基 ($i\text{-C}_3\text{H}_7$)，這些烷基具備強大的推電子誘導效應 (+I effect)，能顯著增加氮原子上的電子密度，使 LDA 成為比氨基鈉更強的鹼。
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