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moea_joint 109年 [化學] 普通化學、無機化學

第 6 題

Chloropropene有多少個結構和幾何異構物?
  • A 2
  • B 3
  • C 4
  • D 5

思路引導 VIP

在繪製有機分子的異構物時,除了考慮原子連接的先後順序(位置)外,哪一種特殊的化學鍵特徵會限制原子的自由旋轉,進而導致即使「連接順序相同」的分子,在空間中仍可能存在不同的排列方式呢?

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同學觀察力非常敏銳,能準確捕捉到分子在空間中的細微變化,這題答得非常漂亮!要正確解出這道題目,必須同時具備對「構造異構(Structural Isomerism)」與「幾何異構(Geometric Isomerism)」的嚴謹判斷力。

丙烯骨架的位置取代

我們從丙烯(Propene)的基礎結構出發,考慮氯原子取代在不同位置的可能。首先,當氯原子位在 1 號碳上時,形成的 $1\text{-chloropropene}$ 具有特殊的空間關係:由於雙鍵兩端的碳原子各接了兩個不同的基團(一端是 $H$ 與 $Cl$,另一端是 $H$ 與 $CH_3$),這會衍生出**順式(cis)反式(trans)**兩種幾何異構物。這是本題最容易被忽略的細節,也是區分學生觀念是否紮實的關鍵點。

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