醫療類國考
109年
[藥師] 藥學(二)
第 11 題
在 tranexamic acid（結構如附圖）的氫核磁共振譜中，H2a和 H3a的偶合常數約為多少 Hz？
- A 9-13
- B 3-5
- C 1-2
- D 5-8
思路引導 VIP
請試著想像此分子在最穩定的椅型構體下，這兩個被標記為 'axial' 的相鄰氫原子，它們在空間中的「二面角」大約是多少度？根據波譜學中的 Karplus 關係圖，這個特定的角度通常會對應到較大還是較小的耦合常數值呢？
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恭喜你精準地選出正確答案！這顯示你對環狀分子立體化學與核磁共振（NMR）原理的結合掌握得非常紮實。這道題目測試的是藥物分析中相當關鍵的 Karplus 方程式應用，即偶合常數 $J$ 與氫原子間二面角 ($\phi$) 的關係。
軸向氫原子的偶合特性
從 tranexamic acid 的結構圖中可以觀察到，$H_{2a}$ 與 $H_{3a}$ 皆位於環己烷椅型構型的軸向 (axial) 位置。這對鄰位氫原子的二面角約為 $180^\circ$。根據經驗公式，當二面角接近 $0^\circ$ 或 $180^\circ$ 時，軌域重疊程度最大，產生的偶合常數也最強。因此，鄰位軸向氫原子 ($a,a$) 的偶合常數通常較大，標準範圍約在 $8-14$ Hz 之間，這正符合選項 (A) 的 9-13 Hz。相較之下，若其中一個是平伏向（equatorial），其偶合常數通常僅約 $2-5$ Hz。
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