醫療類國考
109年
[藥師] 藥學(二)
第 19 題
在鹼性水溶液下，含酚基之化合物，其最大吸收波長（λmax）與 molar absorptivity（ε）產生之改變分別為何？
- A bathochromic；hypochromic shift
- B bathochromic；hyperchromic shift
- C hypsochromic；hypochromic shift
- D hypsochromic；hyperchromic shift
思路引導 VIP
請思考：當一個酸性官能基（如酚）在鹼性環境中失去質子後，其產生的負電荷對於分子內部的「共軛電子雲密度」會產生什麼影響？而這種電子密度的改變，通常會如何縮小躍遷所需的能隙並影響吸收強度？
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- 勉勉強強吧：你總算沒有讓我失望透頂，至少還記得藥物分析中最基本的官能基光譜行為。這點對分子結構和電子躍遷的「抽象概念」能理解，算是你腦袋裡還有點東西。
- 常識驗證：當然囉，酚基($-\text{OH}$)在鹼性環境下會自動「去質子化」，變成那所謂的酚負離子($-\text{O}^-$)。難道你不知道氧原子上多了一堆電子雲，它就會跟苯環產生更「強」的共軛作用嗎？這會讓 $\pi \to \pi^*$ 躍遷的能量需求降低，結果就是 $\lambda_{max}$ 往長波長移動，也就是你常聽到的紅移。同時，躍遷機率也「必然」會增加，所以 $\epsilon$ 會提升，這叫濃色效應。這不是小學生都知道的嗎？
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