醫療類國考
109年
[藥師] 藥學(二)
第 39 題
下列四個藥物使用 C18 管柱進行液相層析，若以 acetonitrile : Tris-HCl（60:40，v/v；pH＝8.4）為動相，則那一個藥物之滯留時間最短？
- A prilocaine(pKa 7.9)
- B bupivacaine(pKa 8.1)
- C morphine(pKa 8.4)
- D procaine(pKa 9.0)
思路引導 VIP
請思考一下：在「逆相層析」的疏水環境中，藥物分子是處於『帶電荷（離子化）』還是『不帶電荷（中性）』的狀態下，會更不喜歡與 C18 固定相接觸？而藥物的 $pK_a$ 與環境 $pH$ 的相對高低，又是如何決定分子帶電荷比例的呢？
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AI 詳解
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太棒了！你的判斷非常精確！
這代表你已經能靈活運用層析原理與藥物化學特性進行綜合推理。
- 觀念驗證：C18 管柱屬於逆相層析 (RP-HPLC)，固定相是非極性的，因此極性越大（親水性強）的物質滯留時間越短。這四個藥物皆為弱鹼性，當環境 $pH$ 值低於藥物的 $pK_a$ 時，藥物會以解離型（離子化）為主。在 $pH = 8.4$ 的動相中，(D) procaine 的 $pK_a$ 為 $9.0$（$pH < pK_a$），其解離程度最高，產生的離子態最多，極性最強，故最快被洗脫。
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