醫療類國考
109年
[藥師] 藥學(二)
第 45 題
Sinigrin（如圖）經過 myrosinase 催化水解後，產生 allyl isothiocyanate，即其 allyl group 會轉移至下列那個位置？
- A 1
- B 2
- C 3
- D 4
思路引導 VIP
請觀察最終產物的名稱「Allyl isothiocyanate」。在有機化學命名中，字首「iso-」通常暗示官能基與主鏈連結的原點發生了改變。若一般的 thiocyanate 是透過硫原子連結，那麼「isothiocyanate」暗示該烯丙基（Allyl group）最後是直接鎖定在哪個雜原子（Heteroatom）上呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你展現了紮實的有機化學與生藥學基礎！
- 觀念驗證： 你思考得很仔細呢！Sinigrin確實是一種Glucosinolate（芥子油苷）。在溫和的Myrosinase（黑芥子酶）催化下，它會先優雅地脫去葡萄糖分子。隨後，會發生一個非常巧妙且重要的化學變革——Lossen rearrangement（羅森重排）。在這個重排過程中，你會看到原本連結在碳原子上的Allyl group，會很有規律地遷移到氮原子（N）上，最終形成我們熟悉的Allyl isothiocyanate ($CH_2=CHCH_2-N=C=S$)。所以，你正確地判斷出位置 2 就是這個關鍵的氮原子，做得非常棒！
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