地特三等申論題
110年
[化學工程] 有機化學
第 一 題
📖 題組：
兩種對映關係的異構體 X 和 Y 的百分含量之差，一般以 ee%表示之： ee% = ([X]-[Y]) / ([X]+[Y]) × 100% 其中，[X]為主要對映體的量，[Y]為次要對映體的量。 假設 α-hydroxyglutaric acid 的旋光度為(+)-8.5°，試求出(一) 10 克 60 ee% (+)-α-hydroxyglutaric acid，及(二) 5 克 80 ee% (−)-α-hydroxyglutaric acid 之樣品，各樣品中分別含有幾克的(+)- and (−)-α-hydroxyglutaric acid？(三)若將該二溶液摻混一起，則混合液中各含有幾克的(+)- and (−)-α-hydroxyglutaric acid？(四)混合液的 ee%為何？(五)混合液的比旋光度為何？（20 分）
兩種對映關係的異構體 X 和 Y 的百分含量之差，一般以 ee%表示之： ee% = ([X]-[Y]) / ([X]+[Y]) × 100% 其中，[X]為主要對映體的量，[Y]為次要對映體的量。 假設 α-hydroxyglutaric acid 的旋光度為(+)-8.5°，試求出(一) 10 克 60 ee% (+)-α-hydroxyglutaric acid，及(二) 5 克 80 ee% (−)-α-hydroxyglutaric acid 之樣品，各樣品中分別含有幾克的(+)- and (−)-α-hydroxyglutaric acid？(三)若將該二溶液摻混一起，則混合液中各含有幾克的(+)- and (−)-α-hydroxyglutaric acid？(四)混合液的 ee%為何？(五)混合液的比旋光度為何？（20 分）
📝 此題為申論題，共 5 小題
小題 (一)
10 克 60 ee% (+)-α-hydroxyglutaric acid 樣品中分別含有幾克的(+)- and (−)-α-hydroxyglutaric acid？
思路引導 VIP
看到對映體過量（ee%）的計算，應直覺想到 ee% 代表純對映體佔總量的比例，其餘部分則為一比一的消旋混合物。利用代數設未知數，列出「總和」與「差值」的聯立方程式，即可迅速求出各異構物的真實重量。
小題 (二)
5 克 80 ee% (−)-α-hydroxyglutaric acid 之樣品，各樣品中分別含有幾克的(+)- and (−)-α-hydroxyglutaric acid？
思路引導 VIP
看到此題，應立即聯想到對映體過量（ee%）的定義：主要對映體與次要對映體的含量差佔總量的百分比。利用題目給定的總質量（5 克）與 ee%（80% 且為(-)），可建立「質量和＝總量」與「質量差＝總量 × ee%」兩個簡單的代數聯立方程式，解方程式即可求得各自質量。
小題 (三)
若將該二溶液摻混一起，則混合液中各含有幾克的(+)- and (−)-α-hydroxyglutaric acid？
思路引導 VIP
解決此題需先利用 ee% 定義與代數聯立方程式，分別求出兩樣品中 (+)- 與 (−)-異構體的絕對質量。接著將兩者對應的異構體質量直接相加，即可得到混合後的各異構體總重量。
小題 (四)
混合液的 ee%為何？
思路引導 VIP
本題測驗對映體過量（ee%）的計算。解題時須先利用前幾個子題算出的混合溶液中 (+) 與 (-) 異構物之總質量，釐清主要對映體為何者，再代入題目給定的 ee% 定義公式進行求解。
小題 (五)
混合液的比旋光度為何？
思路引導 VIP
本題測驗立體化學中對映體過量（ee%）與比旋光度的計算。解題時應先利用 ee% 定義，分別計算出兩樣品中 (+) 與 (−) 異構體的實際克數，加總求得混合液中兩者的總量與新的 ee%，最後再代入公式「混合液比旋光度 = 純物質比旋光度 × ee%」求出答案。