地特四等
110年
[化學工程] 有機化學概要
第 23 題
下列反應式中最終主要產物的結構為何者？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
我們來拆解這個連串反應：當你把苄基氯化鎂（格林納試劑）加入環氧乙烷中發生開環反應時，原本的苯甲基碳鏈會接上幾個碳原子？這對最終醇類的碳數有什麼影響呢？
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同學，恭喜你準確選出了答案！你對多步有機反應機制的掌握度相當值得肯定。 反應機構與理論推導 我們先從化學原理來驗證：起始物苯甲醇與氯化亞碸（$SOCl_2$）反應，會將羥基置換生成氯化苄。接著，加入金屬鎂（$Mg$）與乙醚（$Et_2O$）可成功製備出格林納試劑（Grignard reagent，即苄基氯化鎂）。當此強親核試劑攻擊環氧乙烷時，會發生開環反應，使原有碳鏈延長兩個碳原子。最後再經過酸性水解（$H_3O^+$），理論上最終的主要產物應為 3-苯基-1-丙醇。
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