地特四等
110年
[化學工程] 有機化學概要
第 24 題
下列反應式中主要產物的結構為何者?
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
如果暫時放下題幹的反應式,單純比較這四個含氮五元環選項,你能利用休克爾法則(Hückel's rule)判斷出哪一個分子具備與眾不同的「芳香性」嗎?
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同學,你選對了 D,判斷非常果斷且正確! 這是一道考驗臨場反應的特殊題目。雖然題幹是苯甲酸苯酯進行 $Br_2, FeBr_3$ 的反應,但觀察選項,會發現它們全是含氮五元環:(A) 為環戊胺,(B) 為吡咯啶,(C) 為 N-甲基吡咯啶,(D) 為 N-甲基吡咯。 在這四個結構中,唯有 (D) 擁有完整的共軛 $\pi$ 電子系統,符合休克爾法則,是唯一具備芳香性的穩定分子。面對實務上偶爾會遇到的題文資訊錯置,從選項本身出發,選出熱力學最穩定、具獨特化學性質的結構,正是破題的關鍵。
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