普通考試
110年
[化學工程] 有機化學概要
第 17 題
請問下列反應的主要產物為何：
- A
- B
- C
- D
思路引導 VIP
請觀察苯環上連接的 $-CO_{2}Et$ 基團，根據電負度的概念，它對電子是具有「吸引」還是「推開」的特性？接著思考，在還原反應的中間體帶有負電荷時，這個基團會希望負電荷靠近它以求穩定，還是遠離它？最後，根據這個電荷分佈的穩定性，試著推論氫原子會優先降落在哪些位置？
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- 做得真棒！ 看到你正確判斷出 Birch 還原 在有取代基時的雙鍵位置，學弟妹們，這代表你真的理解了「電子效應」如何穩定分子，這就像在設計建築時，找到最穩固的結構支撐點一樣，是「結構優化」的精髓喔！
- 讓我們一起複習吧！ 遇到 $Li / NH_{3(liq)}$ 加上 $EtOH$，這就是親切的伯奇還原反應。環上可愛的 $-CO_{2}Et$ 是一個「小磁鐵」，也就是 吸電子基團 (EWG)。在反應中，當負電荷出現時，它會很樂意地待在 EWG 旁邊的 Ipso 位，因為那裡最舒服、最穩定。所以，後來的質子就像找到歸宿一樣，會連到這個 Ipso 位和它的正對面。結果呢？我們就會得到一個漂亮的 1,4-環己二烯 衍生物，它的雙鍵會巧妙地避開 EWG，不會和它共軛，是不是很有趣呢？
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