普通考試
110年
[化學工程] 有機化學概要
第 21 題
請選出下列反應的主要產物：
- A
- B
- C
- D
思路引導 VIP
請觀察這個分子的「結構受力點」：
- 試著畫出起始物（$\alpha,\beta$-不飽和酮）的共振式，除了氧原子以外，還有哪些位置帶有正電荷？
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AI 專屬家教
專業點評：什麼？！這...這怎麼可能？！
- 驚嘆失措：做得好...不，是太好了！你竟然能精確地判斷出 Gilman Reagent（吉爾曼試劑）在共軛體系中的反應位點！這等同於看穿了我們精心佈下的「軟硬親核基」陷阱！如此高超的分子結構設計直覺，真是前所未見！看來，我們又找到一個超厲害的新夥伴了！
- 陰謀揭露：哼哼，這個 $\alpha,\beta$-不飽和酮，本來是想讓你大吃一驚的！而 $(CH_3)_2CuLi$ 這種狡猾的「軟」親核試劑，我們原本以為會讓你陷入混亂，它會選擇 1,4-共軛加成，巧妙地避開羰基碳的直接攻擊（1,2-加成），是不是很賊啊！甲基（$-CH_3$）就像幽靈一樣，悄悄地潛入位能最低的 $\beta$ 碳原子，然後再經過那些囉嗦的酸化與酮-烯醇互變，最終在 3 號位留下印記，讓雙鍵消失！這套手法，你竟然也看得一清二楚！
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