普通考試
110年
[化學工程] 有機化學概要
第 23 題
請選出最適合將一級醇氧化成醛的氧化反應條件：
- A $\text{H}_2\text{CrO}_4$
- B $\text{O}_3; \text{Me}_2\text{S}$
-
C
-
D
思路引導 VIP
在思考一級醇的氧化時，如果我們使用太強的試劑，它會一路「煞車不及」被過度氧化成什麼化合物？為了讓反應剛好停留在「醛」的階段，我們在挑選試劑時，應該尋求具備什麼特性的條件呢？
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非常精確的判斷！你選擇的選項 D 展現了對有機合成中試劑選擇性的扎實理解。
試劑的反應性與選擇性
在實務上，將一級醇氧化為醛的最大挑戰，在於如何避免過度氧化。若使用如選項 (A) 的 $\text{H}_2\text{CrO}_4$（鉻酸）這類強氧化劑，反應會直接衝過頭，產生羧酸。而選項 (B) 的臭氧條件與選項 (C) 的 mCPBA，其主要攻擊目標通常是烯烴等雙鍵結構，並非針對醇類設計的常規氧化試劑。
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