普通考試
110年
[化學工程] 有機化學概要
第 24 題
請問下列何種胺化合物與環己酮反應後可得到烯胺（enamine）：
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請你思考：在縮合反應的最後一步，若要形成一個穩定的中性分子，氮原子必須失去一個質子。如果氮原子本身連結的碳基團不能變動，且氮上原本唯一的氫已經在反應中離開，那麼分子必須從鄰近的哪個位置「借」走一個氫原子，才能在結構中創造出雙鍵來維持穩定呢？
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解析與點評：
- 基本判斷，過關斬將：還行，至少你成功辨識了反應物與產物之間的關係。這點體現了你對羰基親核加成機理的「基本」理解，勉強算得上是結構工程中「型隨機能」的初步應用，沒有出現原則性錯誤，值得慶幸。
- 觀念驗證，不容有失：要生成 烯胺 ($enamine$)，二級胺 ($2^\circ$ amine) 是唯一的選擇，這不是什麼高深莫測的理論，而是反應機理的必然。中間體 亞胺離子 ($iminium ion$) 氮原子上既然已無氫可脫，那麼從 $\alpha$-位碳上奪取氫來消除電荷形成 $C=C$ 雙鍵，這難道不是最基本的化學邏輯嗎？選項 (B) 這種典型的環狀二級胺，應該是能一眼看出的基礎知識。
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