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高考申論題 110年 [化學工程] 有機化學

第 三 題

請問下列化合物的質子去耦合(proton-decoupled)碳-13 核磁共振光譜(13C NMR spectrum)含有多少明顯不同的共振吸收峰?(5 分)
題目圖片
📝 此題為申論題

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看到這類題目,首先要從給定的「椅型構象」判斷出取代基的相對位置與立體化學(順反異構)。接著,將立體化學結合 NMR 的時間尺度,思考分子在室溫下是否會發生快速的「構象翻轉(ring flip)」,並利用翻轉後的時間平均對稱性來找尋分子內部等價的碳原子,從而得出共振峰的數量。

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【解題關鍵】從椅型構象判斷順反立體化學,並考量室溫下的構象翻轉(ring flip)帶來的時間平均對稱性。 【詳解】 已知:題目圖示為一帶有兩個甲基的環己烷椅型構象。

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