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高考申論題 110年 [化學工程] 有機化學

第 九 題

某化合物的分子式為 C6H12O,其紅外光譜、氫-1 核磁共振光譜(1H NMR spectrum)、質子去耦合(proton-decoupled)碳-13 核磁共振光譜(13C NMR spectrum)如下,請根據這些光譜推測此化合物之結構。(10 分)
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📝 此題為申論題

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拿到光譜推斷題,第一步先計算不飽和度(IHD)確認是否含環或雙鍵。第二步由 IR 找出關鍵官能基(如 1720 cm⁻¹ 代表羰基)。第三步利用 1H NMR 的化學位移、分裂圖形與積分值推導碳骨架片段(例如 2.1 ppm 的單峰代表甲基酮,末端 0.9 ppm 的三重峰及中間的多重峰可推敲出正丁基)。最後用 13C NMR 的峰數驗證碳數與結構對稱性。

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【解題思路】透過計算不飽和度,搭配 IR 確認官能基,並由 1H NMR 與 13C NMR 光譜特徵解析碳骨架,逐步推導出分子結構。 【詳解】 已知:

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