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高考申論題 110年 [化學工程] 有機化學

第 八 題

請問下列反應的中間產物及最終預期的主產物結構為何?(每個小問題5 分,共 20 分)
NBS, $\Delta$ $\rightarrow$ A $\rightarrow$ (CH3)3COK $\rightarrow$ B $\rightarrow$ 1. BH3 2. H2O2/NaOH/H2O $\rightarrow$ C $\rightarrow$ PCC $\rightarrow$ D
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📝 此題為申論題

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此題為經典的多步驟有機合成題,解題關鍵在於依序辨識各試劑的專一性與區域選擇性:(1) NBS/Δ 進行穩定的苯甲位自由基溴化;(2) t-BuOK 大體積強鹼促使三級鹵代烷進行 E2 脫去形成烯類;(3) 硼氫化-氧化反應進行反馬氏水合生成一級醇;(4) PCC 將一級醇溫和氧化停留在醛類。

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【解題思路】逐步分析反應條件,推導各階段中間產物之官能基轉換與區域選擇性(Regioselectivity)。 【詳解】

  1. 中間產物 A (NBS, $\Delta$)
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