高考申論題
110年
[化學工程] 有機化學
第 八 題
請問下列反應的中間產物及最終預期的主產物結構為何？（每個小問題5 分，共 20 分）
NBS, $\Delta$ $\rightarrow$ A $\rightarrow$ (CH3)3COK $\rightarrow$ B $\rightarrow$ 1. BH3 2. H2O2/NaOH/H2O $\rightarrow$ C $\rightarrow$ PCC $\rightarrow$ D
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
這是一題多步驟連續合成推導題，起始物為異丙基苯 (Cumene)。每一步的產物是下一步的反應物，需步步為營。 步驟一 (A)：NBS 與加熱。這是自由基鹵化反應，專門發生在芳香環側鏈的苄位 (benzylic position)。異丙基的苄位碳有一個氫，會被溴取代。
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【考點分析】 此題為連串官能基轉換，綜合考查了自由基苄位溴化反應、E2 脫去反應、烯烴的反馬氏水合反應，以及一級醇的選擇性局部氧化反應。 【理論/法規依據】
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