高考申論題
110年
[藥事] 藥理學與藥物化學
第 一 題
📖 題組:
請畫出下列藥品之主要代謝物。(每小題 2 分,共 6 分) (一) Selegiline (二) Piroxicam (三) Omeprazole
請畫出下列藥品之主要代謝物。(每小題 2 分,共 6 分) (一) Selegiline (二) Piroxicam (三) Omeprazole
📝 此題為申論題,共 3 小題
小題 (一)
Selegiline
思路引導 VIP
看到 Selegiline,應立即聯想其為治療帕金森氏症的 MAO-B 抑制劑。從藥化結構來看,其三級胺上連有「甲基」與「炔丙基」,在肝臟代謝時主要發生 N-去烷基化反應,脫去這兩個不同基團即可推導出其主要的活性代謝物。
小題 (二)
Piroxicam
思路引導 VIP
看到 Piroxicam,應首先辨識其為 Oxicam 類的非類固醇抗發炎藥(NSAID),主要由肝臟酵素 CYP2C9 代謝。回想其化學結構的代謝熱點,最主要的相Ⅰ(Phase I)代謝路徑是發生在右側吡啶環(pyridine ring)的羥基化。因此作答時,只需在原圖吡啶環的 5' 號位置加上一個羥基(-OH)即可。
小題 (三)
Omeprazole
思路引導 VIP
首先辨識 Omeprazole 的核心結構(benzimidazole 與 pyridine 經 sulfoxide 連結)。接著聯想其在肝臟的主要代謝途徑:由 CYP2C19 催化的羥甲基化反應,以及由 CYP3A4 催化的亞碸氧化反應,作答時精確畫出官能基發生改變的位置即可。