中國醫藥大學（後中醫）
110年
化學
第 1 題
與環戊烷互為同分異構物的烯類共有幾種？
- A 4
- B 5
- C 6
- D 7
思路引導 VIP
當你在畫出一個含有雙鍵的鏈狀分子時，除了觀察原子連接的順序（結構異構）之外，不妨試著想像一下：如果雙鍵兩端的碳原子分別接上兩個不同的原子團，那麼這兩個原子團在空間中的相對位置，是否會因為雙鍵無法自由旋轉而產生不同的排列方式呢？
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恭喜你準確地找出了所有可能的結構！這題考驗的是對「同分異構物」定義的熟練度，以及對有機分子空間結構的細心觀察。環戊烷（Cyclopentane）的分子式為 $C_5H_{10}$，其不飽和度為 1。因此，我們要尋找的烯類異構物，必須是含有一個雙鍵的鏈狀烴。
碳鏈異構與幾何異構的綜合考量
首先，從最簡單的直鏈結構出發，我們可以得到 1-戊烯（1-pentene）與 2-戊烯（2-pentene）。這裡隱藏了一個決定勝負的關鍵點：2-戊烯的雙鍵兩側接基不同，因此存在「順-2-戊烯」與「反-2-戊烯」這兩種幾何異構物。接著，我們將碳鏈縮短並加上支鏈，可以推導出 2-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁烯，以及 2-甲基-2-丁烯。將以上所有情況加總：$1$ (1-戊烯) + $2$ (順反 2-戊烯) + $3$ (甲基丁烯系列) = $6$ 種。
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C5H10 同分異構物
💡 環烷與單烯通式相同，計算異構物須包含順反異構。
- 單烯與環烷通式均為 CnH2n，互為官能基異構。
- 求異構物須依序變換主鏈長度、雙鍵與支鏈位置。
- 雙鍵兩端各接不同基團時，須計入順反異構物。
- C5H10 的烯類結構異構有 5 種，含幾何異構共 6 種。
