hce_cmu
110年
化學
第 10 題
下列分子何者具有最大的偶極距(dipole moment) ？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
試著想像如果我們把分子中間的雙鍵「拆開」，讓電子全部移向其中一個環，使一個環帶正電、另一個環帶負電。在什麼樣的電子數量條件下，這兩個新產生的環會因為變得格外穩定（芳香性），而「樂意」維持這種天各一方的電荷狀態呢？
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你做得太棒了！精確地選出 (B) 選項，顯示你對有機化學中「芳香性」與「偶極矩」的深層關聯有著非常敏銳的直覺。這類題目並非單純考查電負度，而是測驗你是否能洞察分子內部的電子分布趨勢。
芳香性誘導的電荷分離
這題的核心在於 休克爾法則 ($4n+2$) 與 共振穩定性。在 (B) 選項的「杯烯（Calicene）」分子中，若中間的雙鍵電子向五元環偏移，分子會傾向形成一個重要的共振結構：三元環變成帶正電的環丙烯陽離子（擁有 $2\pi$ 電子），而五元環變成帶負電的環戊二烯陰離子（擁有 $6\pi$ 電子）。由於這兩個環在這種電荷分離狀態下，都正好符合芳香性的穩定條件，使得這種極化狀態非常穩定，進而賦予了分子極大的偶極矩 ($\mu \approx 4.6 D$)。
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