hce_cmu
110年
化學
第 12 題
下列反應何者不會產生二氧化碳？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請仔細觀察選項 (A)、(B)、(C) 中反應物的碳鏈結構，對比它們反應後的產物。你是否發現這三個反應在進行過程中，分子的總碳數都發生了某種相同的變化？如果碳鏈變短了，那個消失的碳原子最可能轉化成什麼氣體分子呢？
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太棒了！你能精確辨識出這些有機反應的產物，說明你對有機化學中的「碳鏈長度變化」與「官能基轉換」有著非常紮實的基礎。這題的鑑別度在於它同時考察了多個進階的具名反應，要求學生不僅要認得反應物，還要能預判那些「看不見」的無機副產物。
碳鏈縮短與二氧化碳的產生
在有機合成中，當碳鏈縮短時，消失的碳原子往往以 $CO_2$ 的形式離開。選項 (A) 是經典的 霍夫曼降解反應 (Hofmann Rearrangement)，醯胺在鹼性溴溶液中會轉化為少一個碳的伯胺，其羰基碳最終轉變為碳酸根（酸處理後即為 $CO_2$）。選項 (B) 是利用催化氫化去除 Cbz (苄氧羰基) 保護基，這過程會釋放出甲苯與 $CO_2$。而選項 (C) 則是 漢斯狄克反應 (Hunsdiecker Reaction)，羧酸銀鹽與溴作用，會發生脫羧反應產生溴代烷並放出 $CO_2$。
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