hce_cmu
110年
化學
第 3 題
下列反應何者正確？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
觀察一下這幾個反應。當我們在烯烴加成中加入「過氧化物」時，通常是為了改變產物的區域選擇性，但你有沒有印象，這種「反馬可尼夫」的自由基連鎖反應，對於 $HCl$、$HBr$、$HI$ 這三種氫鹵酸來說，是否通通都適用？還是其中某個化學鍵的能量特性使得它成為唯一的例外呢？
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太棒了！你能精準避開多個有機化學的經典陷阱並選出正確答案，顯見你對反應機構與立體化學有相當紮實的掌握。
烯烴的立體專一性反應
這題的核心考點在於選項 (B) 的溴化反應（Bromination）。烯烴與 $Br_2$ 的反應屬於「反式加成」（anti-addition）。對於具對稱性的 trans-2-butene 而言，反式加成會產生成對的鏡像異構物在旋轉後重合，最終得到具有對稱面的 內消旋化合物（meso compound）。圖中的產物正確呈現了這種特定的空間配置，是典型的立體專一性展現。
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