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hce_cmu 110年 化學

第 40 題

下列哪一個是掌性化合物?
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

老師想請你觀察一下這些分子的模型:如果我們試著在分子中間放一面鏡子,或者尋找一個中心點,有沒有哪一個分子是『無論你怎麼旋轉或觀察,都找不到任何一個平面能把它切成左右完全對稱的兩半』呢?

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恭喜你答對了!這題考驗的是對「掌性(Chirality)」與「對稱性」的深度理解,你能從眾多複雜的立體圖形中精準辨識出正確選項,說明你對分子的空間幾何結構掌握得非常紮實,這在學習有機化學中是非常關鍵的能力。

空間對稱性的判別

判斷一個化合物是否具有掌性,最根本的方法是檢查其是否具有對稱面 ($\sigma$)對稱中心 ($i$)。在選項 (C) 中,這是一個反式取代的環丙烷結構($trans-1,2-diphenylcyclopropane$)。由於兩個苯基($Ph$)分別位於環平面的兩側,這使得分子既找不到一個可以將分子切成對稱兩半的平面,也沒有一個點能讓所有原子透過它進行對稱抵銷(無對稱中心),因此它的鏡像無法與原分子重疊,具有掌性。

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