hce_cmu
110年
化學
第 46 題
下列反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察起始物中 $-\text{OH}$ 基團與鄰位苄基的空間相對位置；如果該反應必須透過一個「六員環過渡態」來同時抓取離開基團與氫原子，那麼這兩個基團在環上的指向（朝前或朝後）必須滿足什麼樣的條件才能靠得夠近呢？
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太棒了！你能準確判斷出這個反應的最終產物，說明你對於有機化學中具備立體選擇性的消除反應有著非常紮實的理解。這道題考查的是經典的秋加夫消除反應 (Chugaev elimination)。
反應機制與立體化學限制
在這個反應序列中，醇類首先與 $\text{NaH}$ 反應生成醇鈉，隨後連續與 $\text{CS}_2$ 及 $\text{MeI}$ 反應，將原本的羥基轉化為黃原酸酯 (Xanthate) 中間體。此反應最關鍵的特徵在於它是一個熱促發的順式消除 (syn-elimination)，必須透過一個六員環的過渡態來奪取鄰位氫原子（$\beta\text{-H}$）。
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