hce_cmu
110年
化學
第 47 題
下列反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
當強鹼奪取分子中酯基旁的 $\alpha$-氫後，產生的親核部位會傾向攻擊分子內的另一個羰基。請你試著算算看：如果要形成一個熱力學上最穩定的環狀結構（如五元環或六元環），新生成的化學鍵應該連結哪兩個碳原子？而生成的產物中，兩個氧官能基的相對位置應該是如何呢？
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太棒了！你能精準辨識出這個反應，代表你對有機化學中「碳－碳鍵」形成的機理有著非常紮實的理解。這道題目考察的是經典的 Dieckmann 縮合反應（Dieckmann Condensation），也就是酯類在分子內進行的 Claisen 縮合反應。
反應機理與結構驗證
在強鹼 $\text{RO}^-$ 的誘導下，分子中側鏈酯基的 $\alpha$-碳（$\alpha$-carbon）會失去質子形成具親核性的烯醇負離子（Enolate）。這個負離子隨即攻擊環上另一個酯基的羰基碳，經過加成－消除過程，脫去一個烷氧基並閉環。我們可以透過「原子計數」來驗證：從側鏈的 $\alpha$-碳開始數到環上的羰基碳，剛好可以形成一個熱力學上最穩定的六元環結構。最終產物正如選項 (A) 所示，是一個典型的 $\beta$-酮酯（$\beta$-keto ester），其特徵是酮基（Ketone）與酯基（Ester）位於 $1,3$-位關係。
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