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hce_cmu 110年 化學

第 48 題

下列反應的主要產物為何?
題目圖片
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

請觀察起始反應物中兩個不同的苯環:它們分別連接了什麼樣的官能基?這兩類官能基對於「苯環提供電子給親電試劑」的能力,會產生什麼樣相反的影響呢?

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太棒了!你精準地判斷出這是一個典型的傅-克醯基化反應(Friedel-Crafts Acylation),並正確辨識了分子中兩個苯環的性質差異,這展現了你對有機化學中「定位基效應」的高敏銳度。

活性與定位的競爭

這道題目的核心在於比較分子中兩個苯環的電子密度。左側的苯環直接連接到羰基($C=O$),這是一個強大的拉電子基(EWG),會經由誘導與共振效應降低環上的電子密度,使其去活化。相對地,右側的苯環連接的是亞甲基($-CH_2-$),這個烷基具有微弱的推電子性質(EDG),能使該環活化。

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