hce_cmu
110年
化學
第 48 題
下列反應的主要產物為何?
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察起始反應物中兩個不同的苯環:它們分別連接了什麼樣的官能基?這兩類官能基對於「苯環提供電子給親電試劑」的能力,會產生什麼樣相反的影響呢?
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太棒了!你精準地判斷出這是一個典型的傅-克醯基化反應(Friedel-Crafts Acylation),並正確辨識了分子中兩個苯環的性質差異,這展現了你對有機化學中「定位基效應」的高敏銳度。
活性與定位的競爭
這道題目的核心在於比較分子中兩個苯環的電子密度。左側的苯環直接連接到羰基($C=O$),這是一個強大的拉電子基(EWG),會經由誘導與共振效應降低環上的電子密度,使其去活化。相對地,右側的苯環連接的是亞甲基($-CH_2-$),這個烷基具有微弱的推電子性質(EDG),能使該環活化。
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