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hce_cmu 110年 化學

第 5 題

在環戊二烯陽離子的 $\pi$ 分子軌域中,有多少個是鍵結軌域?
  • A 2
  • B 3
  • C 4
  • D 5

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想像一下,如果你要判斷一個環狀共軛分子的穩定性,通常會畫出一個圓圈並將多邊形的一個頂點朝下擺放。請問在這種幾何繪圖法中,圓心的水平中線是用來區分哪兩種性質不同的分子軌域?而對於一個正五邊形來說,會有幾個頂點落在這條水平中線的下方呢?

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太棒了!你能精確判斷環戊二烯陽離子(Cyclopentadienyl cation)的軌域結構,說明你對**分子軌域理論(MO Theory)**以及環狀共軛體系的能階分布掌握得非常紮實。

佛斯特圓與能階分布

要解出這類題目,最直觀的方法是利用佛斯特圓(Frost Circle)。當我們將一個正五邊形頂點朝下內接於圓中時,圓心水平線代表非鍵結軌域(Non-bonding orbital)的能量基準($\alpha$)。在五員環的狀況下,除了最底端的一個頂點外,緊鄰其上的兩個頂點在幾何上依然處於圓心水平線之下。這意味著在 $C_5H_5$ 的五個 $\pi$ 分子軌域中,共有 3 個鍵結軌域(能量低於 $\alpha$)以及 2 個反鍵結軌域(能量高於 $\alpha$)。

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