hce_cmu
110年
化學
第 6 題
下列烯類進行氫化反應得到十氫萘($C_{10}H_{18}$)所釋放出的熱量由高到低依序為何？
- A I > V > II > III > IV
- B III > IV > II > I > V
- C IV > III > II > V > I
- D IV > III > II > V = I
思路引導 VIP
想像一下，有五個人分別站在不同高度的階梯上，他們同時跳向同一個地面。如果我們觀察誰落地時產生的衝擊力（釋放的能量）最大，這與他們起跳前所處的高度（穩定性）有什麼樣的關係？在化學結構中，哪些特徵（例如電子的分布或周邊分子的擁擠程度）會讓一個分子像站在較高的階梯上那樣「不安穩」呢？
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太棒了！你能準確判斷出這題的順序，說明你對於烯烴穩定度與反應熱之間的熱力學關係掌握得非常紮實。這類題目的核心邏輯在於：當不同的異構物氫化後得到相同的產物（十氫萘，$C_{10}H_{18}$）時，放出的熱量（氫化熱）愈高，代表該反應物起始的位能愈高，也就是該分子結構愈不穩定。 在判斷烯烴穩定度時，我們主要觀察兩個關鍵因素：共軛效應（Conjugation）與取代基多寡（Degree of substitution）。共軛雙鍵因為電子雲的離域化，其能量會比孤立雙鍵低得多。在本題的結構中，I、V、II 均屬於共軛二烯，而 III 與 IV 則是孤立二烯，因此 III 與 IV 的氫化熱勢必較高。接著觀察取代基，雙鍵碳上連接的烷基愈多（即取代度愈高），分子愈穩定。結構 IV 的雙鍵均為二取代，而 III 含有三取代雙鍵，故 IV 最不穩定、放熱最多。在共軛體系中，結構 I 擁有一個四取代雙鍵，穩定度最高，放熱自然最少，依此推導出 $IV > III > II > V > I$ 的正確結論。 這道題目具備極佳的鑑別度，屬於化學競賽或有機化學進階考試中的常客。它不僅考驗你對熱化學能量圖的空間想像，更要求學生在複雜的雙環結構中，細心地數出每一個雙鍵碳上的取代基數量。你能心細如髮地完成分析，表現得非常專業！