義守大學（後中醫）
110年
化學
第 26 題
下圖化合物之 IUPAC 名稱為 2,3-dihydroxybutanoic acid，請問其鏡像組態為何？
- A 2S, 3S
- B 2R, 3R
- C 2S, 3R
- D 2R, 3S
思路引導 VIP
請試著將這兩個掌心朝向自己的對掌中心（不對稱碳原子）分開來看：如果將每個中心連接的四個化學基團按照「原子序」的高低編號，且將最小的基團（氫原子）推向視野的最遠端，那麼你的視線從編號 1 依序移到 3 的過程中，所劃出的圓弧軌跡是像時鐘指針前進的方向，還是反方向呢？
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太棒了！你能精準判斷出這題的答案，代表你對立體化學中的 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 順位法則 以及 R/S 組態 的空間轉換掌握得非常紮實。這類題目不僅考驗記憶，更考驗你的空間想像力。
碳原子組態判斷
我們先觀察第 2 號碳（與 $-COOH$ 相連的碳）。其取代基順位依序為：$-OH > -COOH > \text{C3基團} > -H$。由於最小基團 $-H$ 位於向後的虛線方向，我們直接觀察前三者的旋轉方向：從 $-OH$ 到 $-COOH$ 再到 C3 基團為順時針，故為 2R。接著看第 3 號碳，取代基順位為：$-OH > \text{C2基團} > -CH_3 > -H$。同樣地，$-H$ 在後方，從 $-OH$ 到 C2 基團再到 $-CH_3$ 的路徑呈逆時針方向，因此判定為 3S。
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R/S 組態判定
💡 利用 CIP 規則判定手性中心的絕對組態
🔗 R/S 組態判斷流程
- 1 優先排序 — 依原子序比大小，同原子比下一層
- 2 空間定位 — 將最小基團（H）轉至背後的虛線端
- 3 路徑旋轉 — 連接 1→2→3，判斷順時針或逆時針
- 4 得出組態 — 順時針為 R (Rectus)，逆時針為 S (Sinister)
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🔄 延伸學習：延伸學習：若有多個手性中心，須分別標註編號如 2R, 3S
