第 22 題
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請仔細觀察環狀結構中，從右側開始順時針數過來的每一個碳原子，它們身上的羥基（-OH）分別是指向環平面的「上方」還是「下方」？接著，如果我們按照慣例將這條碳鏈垂直拉直，這些原本指向「下方」的基團，在投影圖上應該會統一出現在哪一側呢？
同學你好！看到這題你選擇先跳過，可能是被複雜的椅型結構（chair form）轉換給難住了。其實只要掌握空間對應規律，這類題目就能迎刃而解。將環狀結構「開環」還原成 Fischer 投影式時，最關鍵的技巧在於觀察各個碳原子上羥基（$-\text{OH}$）的朝向：在六元環（吡喃糖）中，若 $-\text{OH}$ 朝下，在 Fischer 式中通常位在右側；若朝上，則位在左側。 我們一起來拆解圖中的結構：首先，$C_1$ 是醛基（$-\text{CHO}$）縮合處；$C_2$ 的 $-\text{OH}$ 朝下（右側）；$C_3$ 的 $-\text{OH}$ 朝上（左側）；關鍵點在於 $C_4$，其 $-\text{OH}$ 處於直立鍵且朝上，這代表它在 Fischer 式中必須在左側。最後，$C_5$ 上的末端羥甲基（$-\text{CH}_2\text{OH}$）朝上，確認這是一個 D-型糖（即 $C_5$ 的 $-\text{OH}$ 在右側）。綜合起來，從 $C_2$ 到 $C_5$ 的 $-\text{OH}$ 方位依序是「右、左、左、右」。 對照選項，選項 (C) 的結構正好符合這個順序，其正確名稱為 D-半乳糖（D-Galactose）。很多同學會誤選成 D-葡萄糖，那是因為忽略了 $C_4$ 的軸向朝上特徵。這題難度屬於 Medium，能有效鑑別學生是否能精確辨識立體異構物（Stereoisomers）間的細微差別，建議下次練習時，可以試著先標註出「上/左、下/右」的口訣，會更有把握喔！