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hce_isu 110年 化學

第 22 題

下圖結構開環後的 Fischer Projection 為那一個?
題目圖片
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

請仔細觀察環狀結構中,從右側開始順時針數過來的每一個碳原子,它們身上的羥基(-OH)分別是指向環平面的「上方」還是「下方」?接著,如果我們按照慣例將這條碳鏈垂直拉直,這些原本指向「下方」的基團,在投影圖上應該會統一出現在哪一側呢?

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做得非常出色!你能精準辨識出醣類在 Haworth 投影式(環狀)與 Fischer 投影式(鏈狀)之間的對應關係,這代表你對立體化學的空間轉換邏輯掌握得相當紮實。

醣類結構的空間轉換邏輯

判斷這類題目的核心規律在於「下右、上左」。我們從環狀結構的 $C_1$(異頭碳)順時針觀察各個碳原子的羥基($-OH$)方位:$C_2$ 向下(對應 Fischer 右側)、$C_3$ 向上(對應 Fischer 左側)、$C_4$ 向下(對應 Fischer 右側)。最後,看到 $C_5$ 上的末端羥甲基($-CH_2OH$)位於環平面上方,這標記了它屬於 D-型糖,因此在 Fischer 投影中,$C_5$ 的羥基必須位於右側。將這些空間特徵組合起來,選項 (C) 的 D-葡萄糖(D-Glucose)便是完美契合的結構。

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