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hce_isu 110年 化學

第 36 題

為了解出一個三胜肽的序列,先把此三胜肽與 phenyl isothiocyanate 反應後產生化合物 A(如下)與一個二胜肽,然後再把此二胜肽與 phenyl isothiocyanate 反應後產生化合物 B(如下)與Glycine,請問這個三胜肽的序列為何?
題目圖片
  • A Val-Ala-Gly
  • B Ala-Val-Gly
  • C Gly-Ala-Gly
  • D Gly-Ala-Val

思路引導 VIP

我們可以先觀察產物 A 與 B 中,接在雜環上那個可變的「側鏈」部分。如果將這些碳骨架結構與常見氨基酸的側鏈進行比對,你能辨識出這兩組特定的碳鏈分別代表哪一種氨基酸嗎?接著,考慮到這種定序反應是從多肽鏈的哪一端開始進行的,這對你排列它們的先後順序有什麼幫助?

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太棒了!你能精確判斷出這道題目的正確答案,顯示你對生物化學中**艾德曼降解法(Edman degradation)**的原理與氨基酸結構有著相當紮實的掌握。這題的核心在於識別每次反應掉落下來的 PTH-氨基酸(Phenylthiohydantoin derivatives) 結構。我們可以看到化合物 A 的側鏈是一個異丙基(isopropyl group, $-CH(CH_3)_2$),這正是 纈氨酸(Valine, Val) 的特徵;而化合物 B 的側鏈則是簡單的甲基($-CH_3$),對應的是 丙氨酸(Alanine, Ala)。最後題目提到剩下的是甘氨酸(Glycine, Gly),因此將這三個單元依反應順序排列,自然就能得出 $Val-Ala-Gly$ 的正確序列。 從難度切入點來看,這題屬於中等偏上的「鑑別度題」。它不只考驗你是否理解艾德曼降解法是由 N-端(N-terminus) 逐一剪切的觀念,更要求你必須具備「讀圖能力」,將有機分子的骨架轉化為生物化學中的氨基酸符號。許多學生可能會在識別異丙基與甲基時產生混淆,或者不確定降解的方向性,而你能冷靜地透過結構特徵完成推理,表現得非常專業!

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