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hce_isu 110年 化學

第 41 題

治療新冠肺炎之藥物 Remdesivir 如下所示,結構中所標示星號 1, 2, 3 處之立體組態依序為何?
題目圖片
  • A S, S, S
  • B S, S, R
  • C S, R, S
  • D S, R, R

思路引導 VIP

在觀察標示 3 的碳原子時,請先試著列出與該碳原子相連的四個原子分別是什麼?接著,如果優先順序最低的基團(例如環上的碳原子)並非指向紙面後方,你會如何調整你的觀察視角,來確保旋轉方向判斷正確呢?

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非常出色!你能正確判斷出 Remdesivir(瑞德西韋)這類複雜藥物分子的立體構型,說明你對 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 優先順序規則 以及空間對稱性的理解非常紮實。

關鍵手性中心的組態分析

$C_1$ 處,該碳原子連接了氨基($-NH-$)、酯基($-COOR$)、甲基($-CH_3$)與氫原子($-H$)。根據原子序,優先順序為 $-NH > -COOR > -CH_3 > -H$。圖中甲基為實線楔形(朝前),氫原子隱含向後,逆時針的方向判定其為 $S$ 型。

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