hce_kmu
110年
物理及化學
第 76 題
Which of the following structures is the major form of the lysine at the $\text{pH} = 14$?
- A I
- B II
- C III
- D IV
- E V
思路引導 VIP
想像一個分子擁有多個可以釋放質子（$\text{H}^+$）的位點。當環境中的 $\text{pH}$ 值遠遠高於該分子所有官能基的 $pKa$ 值時，這些位點會處於「抓緊質子」還是「釋放質子」的狀態？此外，請思考一個原本帶正電的「氨基」在被迫釋放出一個質子後，它的電性會發生什麼變化？
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太棒了！你能精準判斷出離胺酸（Lysine）在極端鹼性環境下的結構，代表你對氨基酸的離子化性質與 $pKa$ 觀念掌握得非常紮實。
鹼性環境下的去質子化作用
離胺酸是一種含有三個解離常數（$pKa$）的鹼性氨基酸，其官能基分別為 $\alpha$-羧基（$pKa \approx 2.2$）、$\alpha$-氨基（$pKa \approx 9.0$）以及側鏈的 $\epsilon$-氨基（$pKa \approx 10.5$）。當環境的 $\text{pH}$ 值達到 $14$ 時，由於溶液中的 $\text{OH}^-$ 濃度極高，環境的 $\text{pH}$ 遠大於分子上所有官能基的 $pKa$。根據酸鹼平衡原理，當 $\text{pH} > pKa$ 時，官能基會傾向於以**去質子化（Deprotonated）**的形式存在。因此，羧基會失去質子變成帶負電的 $-\text{COO}^-$，而兩個氨基都會失去質子，轉變為中性的 $-\text{NH}_2$。這正是結構 IV 所呈現的樣子。
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