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hce_kmu 110年 物理及化學

第 79 題

Please choose the most stable cation?
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  • A I
  • B II
  • C III
  • D IV
  • E V

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如果你是一個帶正電且極度缺乏電子的碳原子,周圍是「幾乎無法分享電子」的氫原子,還是「帶有電子雲且能分擔壓力」的其他碳原子(烷基),會讓你感覺更穩定、更舒服呢?

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太棒了!你能精準選出選項 (C),代表你對有機化學中**碳陽離子(Carbocation)**的穩定性規律掌握得非常紮實。這類題目是進入有機反應機構(Mechanism)前的基本功,你能迅速判別出三級結構的優勢,展現了優異的觀念轉換能力。

碳陽離子的級數與穩定性

判斷穩定性的核心關鍵,在於觀察帶正電的碳原子連接了幾個「烷基」。根據誘導效應(Inductive effect)超共軛作用(Hyperconjugation),烷基可以提供電子密度來協助分散碳原子的正電荷壓力。在五個選項中,選項 (III) 的正電荷位於一個**三級碳($3^\circ$ carbon)**上,周圍由三個甲基環繞,穩定效果最強。相較之下,(I)、(II) 與 (V) 均屬於二級碳陽離子,而 (IV) 則是極不穩定的級一級碳陽離子,穩定性自然由 (III) 拔得頭籌。

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