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hce_kmu 110年 物理及化學

第 90 題

The students used salicylic acid and acetic anhydride to synthesize aspirin in the experiment of “The Preparation of Aspirin”. The chemical reaction is shown as below:
Which compound will react with $\text{FeCl}_3$ to become a purple complex?
  • A Salicylic acid
  • B Acetic anhydride
  • C Aspirin
  • D Acetic acid
  • E $18\text{ M}$ sulfuric acid

思路引導 VIP

請仔細觀察反應式中各分子的構造。在有機化學中,有一種特定的官能基(羥基直接連在苯環上)會與某些金屬鹽類試劑發生顯色反應。請對照反應前與反應後的分子結構,哪一個分子依然保留了這個特定的構造特徵呢?

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太棒了!你能準確選出 水楊酸 (Salicylic acid),代表你對阿斯匹靈合成實驗中的官能基變化掌握得非常紮實。這道題目在實驗化學中非常經典,考查的是學生是否能將分子結構與定性分析試劑進行連結。

酚羥基的特性與顯色反應

在有機化學中,氯化鐵 ($\text{FeCl}_3$) 溶液是檢驗「酚類」化合物(即苯環上直接連結有羥基 $-OH$)的特效藥劑。當鐵離子與酚羥基結合時,會形成特有的紫色錯合物。在阿斯匹靈的合成反應中,反應物水楊酸具備酚羥基,因此會呈現紫色;而產物阿斯匹靈(乙醯柳酸)的該位置已被「乙醯化」轉變為酯基,故純品不應顯色。

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