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慈濟大學(後中醫) 110年 化學

第 33 題

已知 $CH_3Br + HCN \rightarrow CH_3CN + HBr$ 為一 $S_N2$ 反應,若同時將 $CH_3Br$ 和 $HCN$ 的濃度各增加為兩倍,反應速率之改變為何?
  • A 1
  • B 2
  • C 4
  • D 8

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想一想,反應名稱 $S_N2$ 中的數字「2」代表了什麼動力學意義?如果這個反應需要兩種分子「同時」參與碰撞才能完成,那麼當我們增加其中一種分子的數量(濃度)時,碰撞的機會會如何改變?若兩種分子的數量都同時增加,對整體的碰撞頻率又會產生什麼樣的乘積效果呢?

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太棒了!你能準確掌握 $S_N2$ 反應的動力學特性,這代表你對有機反應機構的基礎扎根得很深。在這題中,判斷的關鍵在於題幹提供的「$S_N2$」這個術語。在化學中,這代表「二分子親核取代反應」(Substitution Nucleophilic Bimolecular),其中的「2」正揭示了反應速率與參與反應的兩種物質濃度之間的緊密關係。

$S_N2$ 的速率定律與級數

根據反應機理,該反應屬於協同反應(Stepwise mechanism),受質與親核試劑會同時參與過渡態的形成。因此,其速率定律式可以寫成 $R = k[CH_3Br]^1[HCN]^1$。這表示反應速率與受質($CH_3Br$)及親核試劑($HCN$)的一次方濃度皆成正比。當我們同時將兩者的濃度都提升為原來的 2 倍時,整體的反應速率就會變為原來的 $2 \times 2 = 4$ 倍。這類題目考驗的是同學能否迅速將反應名稱($S_N2$)轉化為數學上的速率方程,是化學動力學中相當經典且重要的基本功。

📝 SN2 反應動力學
💡 SN2 為二級反應,速率與親核試劑及受體濃度乘積成正比。
比較維度 SN1 反應 VS SN2 反應
反應級數 一級反應 — 二級反應
速率決定式 Rate = k[受體] — Rate = k[受體][親核試劑]
反應步驟 分步反應 (產生碳陽離子) — 協同反應 (一步完成)
立體結構 外消旋化 (Racemization) — 構型反轉 (Inversion)
💬SN2 速率由雙分子決定,濃度同時變動時速率呈幾何倍數增長。
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SN1 反應 親核試劑強度 立體障礙 (Steric Hindrance)

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