hce_tcu
110年
化學
第 12 題
右方結構中箭頭所標示的氫，哪一個酸度（acidity）最高？
- A Ha
- B Hb
- C Hc
- D Hd
思路引導 VIP
若我們將這四個位置的氫分別拔除，使該處碳原子帶上負電荷，請試著觀察周圍的環境：哪一個位置的負電荷，能夠透過「共振」與最多的強拉電子原子（如氧原子）分享電荷負擔，從而達到最穩定的狀態呢？
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太棒了！你能精準選出 $H_b$，說明你對有機分子的酸鹼性原理以及共振效應掌握得非常紮實。這題的關鍵在於判斷質子脫去後，所形成的「共軛鹼」在哪個位置最穩定。
雙羰基的協同穩定效應
位於兩個羰基（$\text{C=O}$）中間的 $H_b$ 屬於典型的活性亞甲基（active methylene）。當 $H_b$ 以質子形式解離後，留在碳原子上的負電荷可以同時向左、右兩個強拉電子的氧原子進行共振（Resonance），這種極佳的電荷分散能力使其 $pKa$ 值顯著降低（酸性增強）。相比之下，$H_a$ 僅能與一個羰基共振，而 $H_c$ 與 $H_d$ 則幾乎沒有穩定負電荷的機制，酸性極弱。
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