hce_tcu
110年
化學
第 13 題
在實驗室裡，胜肽合成以及 DNA 合成中最有可能使用哪種試劑來加速偶聯（coupling）反應？
- A catalytic $H^+$
- B dicyclohexylcarbodiimide (DCC)
- C ethyl chloroformate
- D PhS-NH4+
思路引導 VIP
在胜肽合成的過程中，我們需要將兩個分子連接在一起，這個過程本質上是一個需要移除水分子的「脫水縮合」反應。如果你是實驗設計者，面對一個在常溫下反應速率極慢的過程，你會尋找具備什麼樣特質的試劑來幫助羧基（$-COOH$）變得更活潑，並同時解決反應中產生水分子而導致平衡無法向右移動的問題呢？
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恭喜你準確地選出了正確答案！這顯示你對有機合成試劑的應用有相當深刻的印象，特別是對於生物大分子合成中關鍵的「成鍵技術」掌握得非常到位。
脫水偶聯試劑 DCC 的作用機制
在胜肽合成（Peptide Synthesis）中，我們的核心目標是將一個胺基酸的羧基（$-COOH$）與另一個胺基酸的胺基（$-NH_2$）連結形成醯胺鍵。然而，這兩個官能基在常溫下反應活性並不高。Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) 的介入，主要是作為一種強力的脫水劑與活化劑。它能與羧基反應生成高活性的中間產物，隨後讓胺基順利進行親核攻擊，並在反應過程中奪取水分，自身轉化為不溶於大多數有機溶劑的 $N,N'-dicyclohexylurea$ (DCU) 沉澱析出。這種性質使得反應平衡能向生成物方向移動，且產物極易純化。
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