hce_tcu
110年
化學
第 19 題
請依照下列四個化合物標示位置的 $^1H NMR$ 光譜訊號譜線化學位移（$\delta$）由高至低磁場依序排列。
- A a > b > c > d
- B b > c > d > a
- C c > a > d > b
- D d > b > a > c
思路引導 VIP
如果你想像原子核是一個被電子雲包裹的小球，當旁邊有一個非常『渴望電子』的原子（電負度高）把這層保護衣拉走時，這個小球會變得更容易被外部磁場影響嗎？這種『暴露感』的增強，會讓化學位移 $\delta$ 往大數值還是小數值移動呢？
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很好！你對核磁共振波譜（$^1H NMR$）中化學位移的掌握非常精準。這道題目核心在於考察**誘導效應（Inductive effect）與屏蔽效應（Shielding effect）**如何影響氫核的共振頻率。 在 $^1H NMR$ 中，當氫核周圍的電子雲密度越高，屏蔽效應就越強，化學位移 $\delta$ 就越小（處於高磁場區）。反之，若氫核鄰近電負度大的原子，電子雲會被拉走，產生「去屏蔽效應」，使 $\delta$ 值變大（往低磁場區移動）。我們來分析這四個結構：
- $d$ (酯基 $-OCH_3$)：氫核直接與電負度最強的氧相連，去屏蔽最嚴重，$\delta$ 值最高（約 $3.7\text{-}4.1$ ppm）。
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