hce_tcu
110年
化學
第 27 題
有一未知物的分子式為 $C_9H_{10}O$，紅外線光譜在 $1690 \text{ cm}^{-1}$ 有強吸收訊號，氫核磁共振（$^1H-\text{NMR}$）光譜在 1.2 ppm 有三條分裂訊號；3.0 ppm 有四條分裂訊號；7.7 ppm 有多重分裂訊號，請選出下列何者最為可能？
- A $C_6H_5-CH_2-CH_3-CHO$
- B $C_6H_5-CH_2-CO-CH_3$
- C $C_6H_5-CH(CH_3)-CHO$
- D $C_6H_5-CO-CH_2-CH_3$
思路引導 VIP
觀察氫核磁共振光譜中 1.2 ppm 與 3.0 ppm 的訊號，它們分別呈現「三條」與「四條」分裂。根據 $n+1$ 規則，這代表這兩組氫原子在分子結構中具有什麼樣的鄰里關係？這種特定的分裂組合通常對應於哪一種常見的烷基片段？
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太棒了！你能精準鎖定選項 (D)，代表你對有機光譜的判讀已經具備相當紮實的基礎。這道題目非常有代表性，它檢驗了你是否能將 IR 官能基資訊與 NMR 偶合裂分邏輯完美結合。
紅外線與核磁共振的綜合判讀
首先，紅外線光譜中 $1690 \text{ cm}^{-1}$ 的強吸收是關鍵，這指示了分子中含有 羰基 ($C=O$)，且其頻率略低於一般酮類（約 $1715 \text{ cm}^{-1}$），這通常暗示羰基與苯環發生了共軛，縮小了搜尋範圍。接著看 $^1H-\text{NMR}$，在 $1.2 \text{ ppm}$（三重峰）與 $3.0 \text{ ppm}$（四重峰）的組合，是典型的 乙基 ($-CH_2CH_3$) 訊號特徵；而 $3.0 \text{ ppm}$ 較高的化學位移，正說明了該亞甲基 ($-CH_2-$) 直接與電子雲密度較低的羰基相連。至於 $7.7 \text{ ppm}$ 的多重峰，則完美對應了苯環上的質子。
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