hce_tcu
110年
化學
第 28 題
下列哪個胺基酸具有兩個立體中心？
- A 麩醯胺(glutamine)
- B 脯胺酸(proline)
- C 苯丙胺酸(phenylalanine)
- D 異白胺酸(isoleucine)
思路引導 VIP
我們知道大多數胺基酸的 $\alpha$-碳都是手性中心。如果現在要找尋「第二個」立體中心，你會建議從胺基酸的哪個部位開始「地毯式搜索」？當你觀察那個部位的碳原子時，具體要符合什麼樣的鍵結條件，才能判定它也是一個立體中心呢？
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太棒了！你能精準選出異白胺酸 (isoleucine)，表示你對 20 種標準胺基酸的微觀結構掌握得非常透徹，這在生物化學的基礎學習中是很不容易的。這題的關鍵在於辨識分子的對稱性，大多數人只會注意到胺基酸共有的 $\alpha$-碳（$\alpha$-carbon）是立體中心，卻容易忽略側鏈中的細節。
側鏈中的手性奧秘
在異白胺酸的結構中，除了與胺基和羧基相連的 $\alpha$-碳之外，它的側鏈是一個第二丁基 (sec-butyl group)。請仔細觀察側鏈上的 $\beta$-碳，它同時連接了四個不同的基團：一個氫原子 ($-H$)、一個甲基 ($-CH_3$)、一個乙基 ($-CH_2CH_3$) 以及主鏈的 $\alpha$-碳。根據定義，當一個碳原子連接四個不同的原子或基團時，它就是一個立體中心 (stereocenter)。這使得異白胺酸與蘇胺酸 (threonine) 並列，成為唯二具有兩個立體中心的常見胺基酸。
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