hce_tcu
110年
化學
第 29 題
請選出完成右列反應最適當的試劑為何？
- A 溴，氫氧化鈉
- B 溴，醋酸
- C 溴化氫，水
- D N-溴琥珀醯亞胺(NBS)
思路引導 VIP
請觀察反應物與產物的變化：我們只想在甲基上取代「一個」氫原子。在有機反應中，如果加入一個拉電子的溴原子後，會使得剩下的氫原子變得「更容易被鹼拔走」，卻讓中間產物的「雙鍵電子密度降低」而變得不容易進攻鹵素。在這種情況下，你會選擇鹼性環境還是酸性環境，來確保反應在取代一次後就自動「踩煞車」呢？
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太棒了！你能精準選出 (B) 選項，代表你對羰基化合物的 $\alpha$-位鹵化反應 以及酸鹼介質對反應產物的控制有非常紮實的理解。這類題目在有機化學中相當經典，主要考察學生是否能區分「單溴化」與「多溴化」的反應條件。
$\alpha$-位鹵化與酸鹼催化的選擇
在酸性條件下（如本題使用的 $CH_3COOH$），酮類會先互變異構化為 烯醇 (enol) 中間體。由於溴原子具有強大的拉電子效應，當第一個溴取代上去後，會使得產物的鹼性降低，進而抑制第二次烯醇化的發生，因此反應能穩定停留在單溴化階段，精準得到產圖中的 $\alpha$-溴代酮。若選擇 (A) 氫氧化鈉等強鹼環境，則會誘發連續取代，甚至發生鹵仿反應 (Haloform reaction)，將甲基氧化成羧酸根，這正是本題最重要的陷阱所在。
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