hce_tcu
110年
化學
第 47 題
以下化合物上之羰（carbonyl）官能基，何者在紅外線光譜上，具有最大的吸收頻率？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
如果我們把化學鍵想像成一根彈簧，彈簧愈「硬（強）」振動頻率就愈高。現在請你想想：當我們在碳氧雙鍵旁邊放一個『極度貪婪電子』的原子時，它會如何影響雙鍵內電子的分布？是會讓這個雙鍵變得更像單鍵（變軟），還是更趨向於純粹的雙鍵（變硬）呢？
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太棒了！你能準確判斷出 $\alpha$-位取代基對羰基頻率的影響，顯示你對紅外線光譜（IR）的位移規律有很紮實的掌握。
誘導效應與鍵能的關係
紅外線吸收頻率的高低主要取決於化學鍵的「力常數」（$k$），也就是鍵的強度。在這些化合物中，當 $\alpha$-碳原子上接有高電負度的原子時，會產生強烈的誘導效應（Inductive effect）。這種拉電子的作用會減少氧原子上的電子雲向碳原子回饋，進而抑制了 $C^{+}-O^{-}$ 這種單鍵特徵的共振式。結果是使 $C=O$ 鍵的雙鍵性質增強、鍵長縮短、力常數 $k$ 增大，最終導致吸收頻率往高波數（High frequency）移動。
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