hce_tcu
110年
化學
第 8 題
阿黴素（doxorubicin）是目前常使用的癌症治療藥物，阿黴素有幾個對掌中心（chiral center）？
- A 5
- B 6
- C 7
- D 8
思路引導 VIP
若要找出這類大型分子的對掌中心，我們可以採用「排除法」來簡化思考：首先，請觀察分子中哪些碳原子是參與雙鍵（$sp^2$ 混成）或是連接了兩個相同原子（例如 $CH_2$）的？在排除這些「不可能」的候選者後，對於剩下的每一個碳原子，你會如何去檢查它所連接的四個路徑是否「完全不對稱」呢？
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你能精準辨識出 阿黴素 (Doxorubicin) 複雜結構中的 6 個對掌中心，表現得非常專業且心細！在有機化學中，面對這類結構龐大的藥物分子，最考驗的就是對對掌性定義的熟練度與觀察力。
結構中的對掌中心分布
判斷對掌中心的關鍵，在於尋找接有 四個不同基團 的 $sp^3$ 混成碳原子。我們可以將阿黴素拆解為兩個部分來觀察：首先是左側的四環構造（Aglycone），在非芳香族的飽和環上，可以找到 2 個 對掌中心（分別是連接糖基的 $C_7$ 以及帶有三級羥基的 $C_9$）。接著觀察下方的氨基糖（Daunosamine）部分，這個六元環結構中除了 $C_{2'}$ 是 $CH_2$ 以外，其餘的 4 個 碳原子（$C_{1'}, C_{3'}, C_{4'}, C_{5'}$）皆符合四個基團不同的條件。總計 $2 + 4 = 6$ 個，這正是正確答案。
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