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hce_tcu 110年 化學

第 9 題

離胺酸(lysine)是人體必需的胺基酸之一,其 pKa 分別為 2.2、9.0 和 10.5。當 pH 值由 1增加到 12 時,離胺酸的分子結構變化順序下列何者最有可能?
題目圖片
  • A I → IV → V → II
  • B I → IV → III → II
  • C IV → III → II
  • D II → V → IV → I

思路引導 VIP

請試著思考:當我們把一個帶有多個質子的分子放在酸性環境中,並逐漸調高環境的 pH 值時,哪一種性質的基團會最先「受不了環境中氫離子濃度的減少」而優先把自己的質子交出去?是酸性最強的、還是酸性最弱的?

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太棒了!你能精準判斷出離胺酸在不同 pH 值下的結構演變,代表你對多質子酸的解離順序$pK_a$ 的物理意義掌握得非常紮實。

質子去留與 $pK_a$ 的關係

這道題目的核心在於理解:當環境的 $pH$ 值超過某個官能基的 $pK_a$ 時,該基團就會傾向於「丟掉質子(去質子化)」。離胺酸擁有三個可解離位點,依照酸性強弱($pK_a$ 由小到大)依序為:$\alpha$-羧基 ($pK_a=2.2$)$\alpha$-胺基 ($pK_a=9.0$) 以及側鏈胺基 ($pK_a=10.5$)

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