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地特四等申論題 110年 [化學工程] 有機化學概要

第 一 題

一、預測下列有機反應之主要產物結構,(5分)並畫出其反應機構且說明機構中的立體選擇性。(5 分)
📝 此題為申論題

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觀察起始物為含有立體標示的 1-methyl-1,2-epoxycyclohexane。在酸性(H₂SO₄)與醇類(乙醇)條件下,會發生環氧化物的酸催化開環反應。需考慮兩個重點:一是區位選擇性(親核試劑攻擊取代基較多的碳),二是立體選擇性(反式加成,背面攻擊)。

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【解題思路】利用酸催化環氧化物開環的區位選擇性與立體選擇性進行推導。 【解答】 一、 主要產物結構

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