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地特四等申論題 110年 [化學工程] 有機化學概要

第 一 題

一、預測下列有機反應之主要產物結構,(5分)並畫出其反應機構且說明機構中的立體選擇性。(5 分)
題目圖片
📝 此題為申論題

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本題測驗不對稱環氧化合物在酸性條件下的開環反應。解題關鍵在於掌握「區位選擇性」(親核劑攻擊能穩定部分正電荷的多取代碳)與「立體選擇性」(親核劑需從環氧基的背面進行反式攻擊,導致該碳立體構型發生反轉)。

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【解題思路】在酸性條件下,環氧開環反應會由弱親核劑攻擊取代度較高(能穩定部分正電荷)的碳原子,且因具有 SN2 特性,親核劑需從環氧基的反面攻擊,導致構型反轉。 【詳解】 一、主要產物結構

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