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地特四等申論題 110年 [化學工程] 有機化學概要

第 三 題

三、預測下列有機反應之主要產物結構,(5分)並畫出其反應機構且說明機構中之反應位向的選擇。(5 分)
📝 此題為申論題

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分析起始物為 1-(bromomethyl)cyclopentene,屬於烯丙基溴化物(allylic bromide)。NaSH 是一個極佳的親核試劑,會進行親核取代反應。需討論直接取代(SN2)與雙鍵移位取代(SN2')的競爭,並以立體障礙和產物穩定性解釋位向選擇。

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【解題思路】分析烯丙基鹵化物的親核取代反應中,SN2 與 SN2' 機制的競爭關係。 【解答】 一、 主要產物結構

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