地特四等申論題
110年
[化學工程] 有機化學概要
第 二 題
二、依下列反應起始物和最終產物，設計數個步驟的反應，並列出反應所需的反應試劑及反應中間體。（10 分）
📝 此題為申論題
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起始物為 methylenecyclopentane（環外雙鍵），產物為 (bromomethyl)cyclopentane。這相當於將 HBr 以「反馬氏加成」的方式加入雙鍵。可設計為兩步合成法：先透過硼氫化-氧化反應將雙鍵轉化為末端醇，再進行溴化反應。
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【解題思路】利用硼氫化-氧化反應進行反馬氏水合，再透過溴化試劑將醇基轉換為溴代物。 【詳解】 本轉換為將末端烯烴轉化為反馬氏加成的溴代物，最佳的兩步合成路線設計如下：
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