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地特四等申論題 110年 [化學工程] 有機化學概要

第 二 題

二、依下列反應起始物和最終產物,設計數個步驟的反應,並列出反應所需的反應試劑及反應中間體。(10 分)
題目圖片
📝 此題為申論題

思路引導 VIP

觀察起始物為端烯,最終產物為反馬氏(anti-Markovnikov)規則的一級溴代烷。要符合題目『數個步驟』與明確寫出『反應中間體』的要求,最佳策略是先經由『硼氫化-氧化反應』生成一級醇作為中間體,再用 PBr3 將醇轉化為溴代烷。

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【解題思路】將端烯轉換為反馬氏 (anti-Markovnikov) 溴代烷,可透過兩步合成法完成:先利用「硼氫化-氧化反應」將雙鍵轉換為一級醇,再使用 PBr₃ 將醇羥基取代為溴。此方法產率高且能明確列出可分離的反應中間體,符合題目「設計數個步驟」的要求。 【詳解】 壹、合成策略分析

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