普考申論題
110年
[化學工程] 有機化學概要
第 一 題
請以 cycloheptene 為起始物，設計數個步驟的反應，合成下列最終的產物。請列出反應所需的反應試劑及反應中間體。（10 分）
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📝 此題為申論題
思路引導 VIP
這是一題逆合成分析與合成設計題。最終產物是一個二酮類化合物（1,7-heptanedial 或其衍生物，視碳數而定，但圖示為開環後的七碳雙醛/酮）。起始物 cycloheptene 是一個七元環烯類。思考：如何打開環狀結構並生成兩個羰基？烯類可以藉由臭氧解（ozonolysis）或者先雙羥基化再以過碘酸裂解來切斷碳-碳雙鍵，直接得到兩端為醛基的直鏈化合物。觀察目標物結構，恰為環庚烯雙鍵切斷後得到的 heptanedial (庚二醛)。
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【解題思路】利用臭氧解（Ozonolysis）或高錳酸鉀氧化裂解法打開環庚烯的雙鍵，產生兩端具羰基的開環產物。 【解答】 合成步驟設計如下：
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